Sok mindent megtehet egy király, valamit azonban a legritkábban: azt, hogy szerelemből házasodjon. Mátyásnak előbb királlyá kellett válnia, ennek érdekében még 10 éves sem volt, amikor eljegyezték a nagyhatalmú főúr, Cillei Ulrik Erzsébet nevű leányával. A házasságot fényes körülmények között tervezték megkötni, ezért a vőlegény családja elküldte megbízottait Velencébe, hogy ott 8000 aranydukát értékben ékszereket, drága kelméket vásároljanak. A válogatás olyan jól sikerült, hogy a tervezett összeget utóbb még 5000-rel megtoldották.
A drága ajándékok azonban feleslegessé váltak, mert az ifjú menyasszony megbetegedett és hamarosan meghalt.
Második esetben nevelője, Vitéz János szorgalmazta a házasságot: Mátyás a prágai fogsága alatt ismerte meg a későbbi cseh király, I. (Podjebrád) György leányát, és ígérte meg szerződésben, hogy szabadulása után feleségül veszi. Időközben azonban tudta és beleegyezése nélkül nagybátyja, Szilágyi Mihály megegyezett a Hunyadi-ellenes bárókkal, hogy Garai László nádor leánya, Anna lesz a köztük való béke, és Mátyás trónrakerülésének záloga. 1463. május 1-én mégis Podjebrád Katalin állt Budán az oltár előtt:
saját döntéséhez ragaszkodott Mátyás, szemben a bárók akaratával, de talán valódi vonzalmat is érzett a fiatal leány iránt,
aki az esküvő időpontjáig (és 14-ik életévének betöltéséig) Budán nevelkedett, magyar és latin szóra nem más, mint Janus Pannonius tanította. Új nevét is itt kapta, ahogyan ezt tanítója versben is megörökítette: „…nevet is válts, mert Kunigunda valál, légy ezután Katalin!”
Az ifjú asszony szinte azonnal megfogant, és mindenki hatalmas örömére fiúgyermeket szült. Az örömöt azonban hamar követte a gyász, mert az anya és a gyermek is meghalt, három héttel a koronázás előtt, melyen Mátyás már mint özvegy jelent meg. A következő években szinte legényemberként élt, így ismerkedett meg 1470 táján egy Bécs környéki vadászaton azzal a hölggyel, aki évekre rabul ejtette a szívét, és aki egy fiúgyermekkel is megajándékozta. Egy király azonban, akinek a származása sokak szemében szálka volt, királyi házból kellett hogy feleséget válasszon: fájó szívvel elbocsátotta hát udvarából Borbálát és az akkor fél éves, későbbi Corvin Jánost.
Éppen Diósgyőrben kelt az irat, melyben leírja, hogy Besztercebányán adományoz számukra kőházat, és számos birtokot.
Megkezdődtek tehát a leánykérések, melyek kezdetben nem sok sikerrel kecsegtettek. Visszautasította a magyar királyt a milánói herceg, a brandenburgi választófejedelem, és IV. Kázmér lengyel király is. Utóbbi esetben valójában a királyné, Habsburg Erzsébet volt, aki ellenezte a házasságot, és nem adta Hedvig nevű leányának kezét: Mátyást ugyanis trónbitorlónak nevezte, és Luxemburgi Zsigmond unokájaként magát tartotta a magyar korona jogos örökösének. Hedvig később egy bajor herceg feleségeként öt gyermeket, köztük négy fiút szült…
Végül a Nápolyi királyságból érkezett kedvező válasz, és a kor szokása szerint követek útján, „per procuram” a házasság meg is köttetett. Aragóniai Beatrix 1476. december 8-án találkozott először férjével, és a leírások szerint azonnal vonzalom támadt köztük. Fényes ünnepségsorozat vette kezdetét, majd egy hónapig tartottak a lakomák és lovagi tornák, csak rövid gyász szakította meg a mulatságot: éppen a nápolyi követ-vőlegényt, Mátyás egyik nagybátyját, Dengelegi Pongrácz Jánost szólította magához az Úr. Végül Vízkereszt ünnepén, ahogy Hans Seybold (bajor utazó) leírja „…a király a királynét kereste, kézen fogta, és a hálószobájába vezette. A királyné olasz kísérete sokáig várakozott az ajtó előtt úrnőjére, de a király a feleségét magánál tartotta. A násznál senki sem volt jelen, sem étellel sem itallal nem kínálták őket. A király pedig a felesége mellé feküdt, és rohammal bevette a bástyát.”
És a király évekig maga mellett tartotta a feleségét, de Beatrix is ragaszkodott hozzá, gyakorlatilag mindenhová elkísérte.
Így tett még akkor is, amikor Mátyás hadbavonult, inkább hasonlították ezt az eseményt a kortársak nászmenethez.A várt trónörökös azonban nem született meg, és ez megmérgezte kettejük kapcsolatát. Beatrix gyűlölete csak fokozódott férjének egykori szerelme, Borbála és a gyermeke iránt, főként amikor Corvin János lett a törvényes örökös. Mátyás látta ugyan hitvese hibáit, de még ekkor is szerette, és aggódott érte, mint azt egy Nápolyba küldött levele is bizonyítja:
„…a királynét –őszintén és bizalmasan szólva- alattvalóink nemigen szeretik, amit mi sajnálattal látunk…”
Így teltek hát Mátyás házasságának utolsó évei, valójában újra magányosan, mert Beatrix elfelejtette egykori tanítómesterének szavait, melyekkel útjára bocsátotta: „…mutasson megelégedést házasságában, és ne feledje, mint ahogy ő is találhatott volna más férjet, hitvese is találhatott volna magának más feleséget.”