Pisanello tollal megerősített krétarajza feltételezhetően 1433 szeptemberében készült, Ferrarában vagy Mantovában, és Zsigmond modellt ülhetett hozzá. Az éberen figyelő, okos tekintet, a magas homlok, a finoman ívelő orr, a kissé már kopaszodó fej, az ápolt, hullámos haj és szakáll ilyen részletes megfigyeléséhez, és rögzítéséhez időre volt szükség. A kissé nyitott száj olyan élővé teszi a Zsigmond portrét, mintha ebben a pillanatban is hozzánk beszélne.
Ismeretlen mester alkotása az egyetlen, Zsigmond életében festett képmás,
mely nem koronával, hanem a rá jellemző viseletben, a füles prémsapkában ábrázolja az uralkodót. Ez a sapka talán egyike annak a tizenkét cobolyprémes fejfedőnek, melyeket Vitold litván nagyherceg ajándékozott számára. Apró szemekből álló aranypánt szegélyezi az értékes szőrmesapka tetejét, és egy gyöngyökkel és ékkövekkel kirakott ékszer van hozzá erősítve. Ezt a képet is sokáig Pisanello művének tartották, az elevenség igénye, és az életteli ábrázolásmód miatt: Zsigmond ajkai itt is nyitva vannak, még a fogakat is láttatja a művész.
Ereje teljében lévő, 50 év körüli férfi tekint ránk a képről, aki szilárdan ül azon a trónon, melynek megtartását nem sokan jósolták volna meg számára.
Messze már az a nap, amikor 1387. március 31-én, alig húsz évesen, viharos jegyesség, és fordulatokban bővelkedő házasság révén, Mária királynő férjeként végre a fejére kerülhetett a magyar korona. Már négyéves korában felmerült annak lehetősége, hogy Nagy Lajos „éppen hogy megszületett” ifjabbik leányát vegye majd feleségül a nagyhatalmi álmokat dédelgető IV. Károly császár fia. Az eljegyzésre 1379-ben került sor, az eseményt így írta le a kortárs krónikás, Küküllei János: „…a jeles Máriát a kiváló fejedelemmel, Zsigmond brandenburgi őrgróffal jegyezte el, amikor még mindketten gyermekek voltak. Zsigmondot a császári sarjat apja császári jegyekkel ékesítve nevelte. Az eljegyzésre a felséges királyné úrnőkkel, anyjával és feleségével, továbbá az ország főpapjaival és báróival történő tanácsozást követően Nagyszombatban a császárné, Zsigmond anyja és csehországi bárói jelenlétében nagy ünnepélyességgel és örömmel, házassági szerződés mellett került sor, ő Zsigmondot nevelés céljából magánál tartotta…”
Nagy Lajos a kezdetektől támogatta Zsigmond ügyét, a körülmények azonban halála után hirtelen megváltoztak.
Immáron 1 éve eltávozott az élők sorából az anyakirályné, és most férje árnyékából is kiléphetett az, aki semmilyen körülmények között nem akart Zsigmond anyósává lenni. Miből származhatott az a hatalmas ellenszenv, melynek okát csak találgatni lehet? Ki tudja, milyen pillantásokat ért tetten, hogyan félthette leányát az anya,a már gyermekként is a későbbi bűnök jegyeit hordozó vőlegénytől?
Milyen lehetett a gyermek Zsigmond?
Aeneas Silvius Piccolomini így jellemezte a férfit: nagyszájú, humoros, költekező, élvhajhász, rossz hadvezér. A két első tulajdonság már biztosan jellemezője volt a budai udvarban nevelkedő gyermeknek is. Vérmérsékletét volt kitől örökölnie, hiszen nagyapja nem volt más, mint Luxemburgi János, aki bár cseh király volt, a legkevesebb időt Prágában töltötte, inkább bajvívó lovagként járta az európai udvarokat, hogy végül a francia király oldalán vakon harcolva, az angolok ellen vívott crécy-i csatában essen el. Gyorsan pergő nyelvét, melynek segítségével minden helyzetben inkább kivágta magát, mint fegyverrel, atyjától kapta örökségül, akit meggondolatlan, Nagy Lajos édesanyját becsmérlő szavai kis híján háborús konfliktusba sodortak. A magamutogatás pedig szülőanyjától, Pomerániai Erzsébettől sem állt távol, aki a legváratlanabb helyzetekben kérkedett testi erejével, patkókat és egyéb vasakat hajlítgatva.
Külső tulajdonságait tekintve a portréin kívül ugyancsak Piccolomini leírása szerint áll előttünk: „Zsigmond pompás termetű, fénylő szemű, széles homlokú volt, orcája kellemesen pirosló, szakálla hosszú és dús. Telhetetlen és sóvár, de mégis állhatatlan, tréfás beszédű, bort kedvelő, Vénuszért lángoló, ezer paráznaságban bűnös, hajlamos a haragra, könnyelmű a megbocsátásban, semmi kincset nem tud megőrizni, tékozló kincstáros, többet ígér, mint amit megtart, állhatatlan,”
Végül lássuk, hogyan figurázta ki Zsigmond önmagát, amikor császárrá koronázása idején így szólt a pápához:
„Szentatyám, mi három dologban megegyezünk, és háromban különbözünk.
Te reggelig alszol, én délig, te vizet iszol, én bort, te kerülöd a nőket, én járok utánuk: ellenben te bőkezűen gazdálkodsz egyházad kincseivel, én mindent eltékozlok, neked a kezed rossz, nekem a lábam, te az egyházat teszed tönkre, én a birodalmat.”
Ez utóbbira azonban nem került sor: Zsigmond 50 éves uralkodása alatt egyik irányítója lett a nemzetközi politikának, helyreállította a katolikus egyház egységét, és a műveltség tekintetében is Európa egyik vezető hatalmává tette a Magyar királyságot.